2018/2019

2018/2019

DM270

CHIM/06 (CHIMICA ORGANICA)

DIPARTIMENTO DI BIOLOGIA E BIOTECNOLOGIE "LAZZARO SPALLANZANI"

BIOTECNOLOGIE AVANZATE

PERCORSO COMUNE

1°

Secondo Semestre (01/03/2019 - 14/06/2019)

6

48 ore di attività frontale

Italiano

ORALE

PORTA ALESSIO (titolare) - 6 CFU

Conoscenza dei contenuti dei corsi di chimica organica di base.

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Nella prima parte del corso, partendo dai processi biosintetici fondamentali (ciclo di Krebs,
glicolisi, e ciclo dei pentosi) vengono descritte le molecole costituenti i mattoni biosintetici di base
di metaboliti secondari di struttura anche complessa. Vengono descritte le reazioni utilizzate in
Natura nelle diverse vie biosintetiche. In particolare, partendo dalla combinazione lineare di
molecole di acetilcoenzima A viene discussa la formazione di acidi grassi e derivati, compresi
quelli della cascata dell’acido arachidonico (enzimatica e non enzimatica) e i polichetidi. Viene
descritta la formazione dell’isopentenil pirofosfato e del dimetilallil pirofosfato quali precursori
delle diverse classi dei composti terpenici e degli steroidi. Partendo dalla biosintesi dell’acido
scichimico e derivati semplici vengono illustrate le principali classi di alcaloidi e alcuni metaboliti
di biosintesi mista, come i flavonoidi. Dei rappresentanti più importanti delle diverse classe di
composti vengono indicate anche le proprietà biologiche e farmacologiche più interessanti.
Particolare attenzione sarà rivolta alle preparazioni industriali altamente biotecnologiche di
metaboliti secondari difficilmente ottenibili per estrazione/isolamento.
Si darà anche particolare risalto all'analisi di alcune vie metaboliche utilizzando marcature (13-C,
18-O, ecc.).
Nella seconda parte del corso verranno affrontate e approfonditi i principali concetti della moderna
“biocatalisi avanzata” come: biotrasformazioni e bioconversioni, classificazione degli enzimi.
Cenni di catalisi enzimatica. Il meccanismo della reazione di idrolisi catalizzata dalla chimotripsina.
Risoluzione cinetica (differenziazione enentiomerica). Immobilizzazione degli enzimi. Enzimi in
solvente organico. Per ognuna di queste tematiche saranno illustrati esempi tratti dalla letteratura.
Particolare attenzione sarà dedicata all'insegnamento dei principali metodi di ricerca biblografica
"on-line" con lezioni dimostrative in aula.

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Appunti delle lezioni e materiale fornito dal docente in formato elettronico.
[1] P. M. Dewick, “Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali”, Padova, Piccin,
2001.
[2] T. Hudlicky and J. W. Reed, “The Way of Synthesis”, Wiley-VCH, 2007.
[3] Kurt Faber. “Biotransformations in Organic Chemistry.”, Ed. Springer.

L’esame consiste in una prova orale (presentazione) in cui il candidato, partendo da una pubblicazione riguardante un particolare metabolita secondario bioattivo, presenta biosintesi e proprietà biologiche del medesimo e di analoghi della medesima via biosintetica.
L’esame prosegue con alcune domande sulle vie metaboliche descritte nel programma del Corso.

L’esame consiste in una prova orale (presentazione) in cui il candidato, partendo da una pubblicazione riguardante un particolare metabolita secondario bioattivo, presenta biosintesi e proprietà biologiche del medesimo e di analoghi della medesima via biosintetica.
L’esame prosegue con alcune domande sulle vie metaboliche descritte nel programma del Corso.