CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA - MOD. CHIMICA ORGANICA
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Anno immatricolazione
2018/2019
Anno offerta
2018/2019
Normativa
DM270
SSD
CHIM/06 (CHIMICA ORGANICA)
Dipartimento
DIPARTIMENTO DI SCIENZE DELLA TERRA E DELL'AMBIENTE
Corso di studio
SCIENZE E TECNOLOGIE PER LA NATURA
Curriculum
PERCORSO COMUNE
Anno di corso
Periodo didattico
Secondo Semestre (04/03/2019 - 14/06/2019)
Crediti
6
Ore
48 ore di attività frontale
Lingua insegnamento
ITALIANO
Tipo esame
SCRITTO E ORALE CONGIUNTI
Docente
QUADRELLI PAOLO (titolare) - 6 CFU
Prerequisiti
Lo studente deve avere ottima conoscenza con le nozioni della Chimica Generale e della Chimica Inorganica.
Obiettivi formativi
Gli obiettivi formativi sono l'acquisizione delle necessarie e basilari conoscenze dei principali composti organici dal punto di vista della sintesi e reattività. I risultati saranno valutati all'atto dell'esame.
Programma e contenuti
I legami chimici e la struttura delle molecole. Gli atomi di C, N, O e la loro configurazione elettronica. Orbitali atomici; orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami chimici: ionico, covalente. Le molecole di CH4, NH3, H2O. Forze intramolecolari e intermolecolari. Acidi e basi. Elettrofili e Nucleofili.
Idrocarburi - Alcani. Nomenclatura. Isomeria strutturale. Isomeria conformazionale: analisi di etano e n.butano. Reazioni di sostituzione radicalica: alogenazione degli alcani (reazione a catena). Energia di attivazione, coordinata di reazione e velocità. Struttura dei radicali al carbonio e loro stabilità relativa.
Cicloalcani. Dimensione d’anello e tensione angolare. Analisi conformazionale del cicloesano (barca/sedia) e dei cicloesani monosostituiti: legami assiali ed equatoriali. Isomeria cis/trans nei cicloalcani.
Alcheni. Struttura dell’etilene. Il legame  C-C. Nomenclatura. Isomeria geometrica: nomenclatura cis/trans e E/Z. Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni: Addizione elettrofila. Meccanismo, regola di Markownikov, i Carbocationi e relative stabilità. Il carbocatione allilico: la risonanza. Polimerizzazioni: polietilene, polipropilene, altri polimeri naturali e sintetici. Dieni. Struttura e proprietà. Dieni coniugati. L’Isoprene e i Terpeni.
Alchini. Il triplo legame carbonio-carbonio. Nomenclatura. Reazioni di addizione agli alchini. Acidità degli alchini terminali.
Chiralità. Molecole chirali con uno stereocentro sp3 (atomo di C “asimmetrico”). Enantiomeria o isomeria ottica. Configurazioni R o S. Attività ottica, potere rotatorio, polarimetro. Formule di proiezione di Fischer. Molecole acicliche con due o più stereocentri. Molecole cicliche con due stereocentri. I composti Meso. I Racemati.
Alcoli. Struttura, classificazione, nomenclatura. Proprietà fisiche: il legame idrogeno negli alcoli e nell’acqua. Principali metodi di preparazione. Reazioni degli alcoli: acidità (e basicità) degli alcoli; disidratazione ad alcheni; ossidazioni, esterificazione.
Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazione con nucleofili: sostituzione nucleofila/eliminazione. Meccanismo SN1/SN2; e competizione con E1/E2.
Eteri ed Epossidi. Aspetti generali
Aromaticità. La struttura del benzene. Criteri di aromaticità: la regola di Huckel; idrocarburi aromatici policondensati; composti aromatici eterociclici esatomici (piridina, pirimidina e purina) e pentatomici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenoli.
Aldeidi e chetoni. Proprietà elettroniche e geometria del doppio legame C=O. Struttura e nomenclatura; proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazioni del C=O: addizione di nucleofili azotati (NH2-X) e di Alcoli al C=O; addizione di carbonucleofili: reattivi di Grignard.
Acidi carbossilici e derivati. Struttura elettronica e geometria del gruppo carbossile. Nomenclatura; il legame idrogeno negli acidi carbossilici; equilibri acido-base: l’anione carbossilato. Reazione di esterificazione; idrolisi basica (saponificazione) degli Esteri. Proprietà e reattività dei principali derivati: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Polimeri poliesterei.
Ammine. Struttura e classificazione delle ammine (ammine alifatiche/ aromatiche/ eterocicliche e basicità relative). Cenni alle reazioni con acido nitroso e sali di diazonio; reazioni con acidi carbossilici e derivati; poliammidi sintetiche e Nylon.
Carboidrati. Monosaccaridi. Proprietà generali e nomenclatura: aldosi e chetosi; serie D e serie L; dalla D-gliceraldeide al D-Ribosio al D-glucosio. Forme cicliche semiacetaliche dei monosaccaridi: anomeri  e . Disaccaridi. Legami 1,4- (maltosio) e legami 1,4- (cellobiosio); legami 1,2 (saccarosio). Polisaccaridi. Ruolo biologico. Amido e cellulosa; glicogeno: legami 1,6.
Lipidi. Classificazione generale e ruolo biologico. Cere, grassi e olii (trigliceridi), saponi e organizzazione in micelle; detersivi e saponi di sintesi; fosfolipidi: il doppio strato lipidico e le membrane cellulari; cenni a steroidi, vitamine e prostaglandine.
Amminoacidi e Proteine. Classificazione degli amminoacidi (, ,  ecc.). Gli -amminoacidi: serie D e serie L. Il gruppo R sul C  negli amminoacidi naturali. Equilibri acido-base in soluzione acquosa. Il legame amidico (peptidico): struttura elettronica e geometria. Struttura 1a , 2a , 3a e 4a delle proteine.
Acidi nucleici. Le basi pirimidiniche e puriniche del DNA e RNA. Nucleosidi e nucleotidi. Sintesi lineare e convergente dei nucleosidi.
Metodi didattici
Lezioni frontali in aula.
Testi di riferimento
TESTI CONSIGLIATI:

W. Brown, T. Poon: “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA”, V edizione
Ed. 2014 in italiano.
Casa Editrice EdiSES – Napoli, ISBN 978-88-7959-825-5

J. Gorzynski Smith: “Fondamenti di Chimica Organiza”, III Edizione
Ed. 2018 in italiano
Casa Editrice Mc Graw Hill Education – Milano, ISBN 978-88-386-9443-1
Modalità verifica apprendimento
La verifica dell'apprendimento verrà effettuata mediante prova scritta (10 quesiti) seguita da breve discussione degli elaborati.
Altre informazioni
La verifica dell'apprendimento verrà effettuata mediante prova scritta (10 quesiti) seguita da breve discussione degli elaborati.
Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile