Il corso ha lo scopo di illustrare le principali classi di sostanze organiche naturali denominate metaboliti secondari.
Nella prima parte del corso, partendo dai processi biosintetici fondamentali (ciclo di Krebs, glicolisi, e ciclo dei pentosi) vengono descritte le molecole costituenti i mattoni biosintetici di base di metaboliti secondari di struttura anche complessa. Vengono descritte le reazioni utilizzate in Natura nelle diverse vie biosintetiche. In particolare, partendo dalla combinazione lineare di molecole di acetilcoenzima A viene discussa la formazione di acidi grassi e derivati, compresi quelli della cascata dell’acido arachidonico e i polichetidi. Viene descritta la formazione dell’isopentenil pirofosfato e del dimetilallil pirofosfato quali precursori delle diverse classi dei composti terpenici e degli steroidi.
Partendo dalla biosintesi dell’acido scichimico e derivati semplici vengono illustrate le principali classi di alcaloidi e alcuni metaboliti di biosintesi mista, come i flavonoidi. Dei rappresentanti più importanti delle diverse classe di composti vengono indicate anche le proprietà biologiche e farmacologiche più interessanti. Nella seconda parte del corso vengono illustrate alcune sintesi totali “storiche” e moderne di importanti composti organici naturali.
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P. M. Dewick, “Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali”, Padova, Piccin, 2001.
T. Hudlicky and J. W. Reed, “The Way of Synthesis”, Wiley-VCH, 2007.
L’esame è orale accompagnato dalla preparazione di un breve seminario su un argomento concordato.