2020/2021

2021/2022

DM270

CHIM/06 (CHIMICA ORGANICA)

DIPARTIMENTO DI BIOLOGIA E BIOTECNOLOGIE "LAZZARO SPALLANZANI"

BIOTECNOLOGIE

PERCORSO COMUNE

2°

Secondo Semestre (01/03/2022 - 14/06/2022)

6

48 ore di attività frontale

Italiano

SCRITTO

DORIA FILIPPO (titolare) - 6 CFU

Avere acquisito i concetti basilari del corso di Chimica Organica

Lo scopo del corso è quello di fornire una conoscenza adeguata della chimica delle biomolecole. Il corso organizzato per tipologia di composti, focalizzerà l’attenzione su
- proprietà e reattività di molecole organiche biologicamente rilevanti: carboidrati, aminoacidi e peptidi, lipidi, acidi nucleici;
- modifica della loro struttura, sintesi di derivati e imitazioni;
- la loro applicazione in diversi campi della scienza.

Richiami di stereochimica. Approfondimenti dei concetti di isomeria, strutturale (costituzionali) e
stereoisomeria (enantiomeri e diastereoisomeri). Relazioni topiche tra atomi o gruppi di atomi:
gruppi omotopici, enantiotopici, diastereotopici; descrittori stereochimici pro-R, pro-S, re, si.
Importanza della chiralità nei sistemi biologici. Gli amminoacidi e le loro catene laterali. Basicità ed
acidità dei gruppi ionizzabili nelle catene laterali. pKa e punto isoelettrico degli amminoacidi.Metabolismo degli amminoacidi.
Moderni metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco. Metodi di attivazione e di coniugazione. Possibili fenomeni di racemizzazione.
Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura, stereoisomeria. Effetto anomerico. Reattività dei monosaccaridi.
Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori.
Sintesi di polisaccaridi. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida.
Ripasso aromaticità : Benzene ed eterocicli.
Eterocicli esatomici e pentatomici, pirimidine e purine.
Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici.
Strategie antigene e antisenso. Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le nanotecnologie.
Lipidi e steroidi. Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi.

Lezioni frontali integrate con seminari didattici relativi ai tutti i macro-argomenti trattati.

Vengono forniti specifici appunti in formato elettronico.
Testo di riferimento:
Brown-Poon,
Chimica Organica
EdiSES.
Letture consigliate: Amino Acid and Peptide Synthesis, John Jones, Oxford press. Carbohydrate Chemistry, B. G. Davis and A. J. Fairbanks, Oxford press.
Nucleic Acids Book - Chemistry and Biology of Nucleic Acids

Lo studente dovrà dimostrare di avere acquisito e assimilato i concetti base presentati durante il corso attraverso il superamento di una prova scritta.

Nessuna

4,8,9
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